Durante el S. XVI el puerto de San Sebastián es considerado por algunos autores como el mejor de las Islas Canarias, siendo hasta mediados del S. XVII muy transitado por barcos en la ruta de América.
En el declive de este puerto natural, Mederos y Escribano, en su trabajo “Fondeaderos y Puertos de La Gomera y El Hierro” (Anuario de Estudios Atlánticos num. 44, 1998), apuntan que intervienen diversos factores. De una parte, el derrumbe de la industria azucarera (segunda mitad del S. XVI); de otra, el auge de los puertos en las islas de realengo (Gran Canaria, Tenerife y La Palma); a su vez, la ausencia de inversiones por parte de los señores de La Gomera para realizar fortificaciones y con ello mejorar la defensa de la isla ante los piratas (12 ataques entre 1553 y 1618).
Respecto al desinterés por la seguridad de la isla, por ejemplo, es clamoroso el comportamiento del conde Diego de Ayala y Rojas para evitar gastos y para lucrarse del contrabando con los piratas; connivencia esta puesta especialmente de manifiesto en el ataque de Jean de Capdeville en 1571.
En su obra “Piraterías y Ataques Navales contra las Islas Canarias” (Tomo I- 3), Rumeu de Armas relata algunos “relajos” del citado conde Diego de Ayala; como queda constancia en el contenido del parte que la Inquisición puso en conocimiento de la Suprema de Madrid:
«En la Gomera—decían—todos los vezinos de ella admiten armadas de franceses, yngleses, piratas y luteranos que a aquella ysla vienen y tratan y contratan con ellos publicamente y los provehen de todo lo que an menester y les hazen presentes y los reciben de ellos, y assi recibieron la armada que robo a la ysla de la Madera y a Xaques de Soria, y a Juan Buentiempo y a Juan Acles y a otros franceses [e] ingleses que son luteranos…» (pp. 551-52).
De todas maneras, añade Rumeu de Armas, “la suerte del conde de La Gomera siempre debió ser mejor que la de sus súbditos, pues en 1574 fray Alonso de las Roelas protestaba de la benevolencia del Santo Oficio declarando: ¡Plegué a Dios que al conde de la Gomera algún dia le prendan…como a sus vasallos!”.
Pero esto no fue todo, porque, el citado conde Diego de Ayala, con objetivos más utilitarios que patrióticos, el 24 de agosto del año 1571 “introdujo al enemigo en casa”, cuando le franqueó confiado la entrada al corsario calvinista Jean Caduilh o Capdeville, dándole este sangre y fuego por mercancía, quemando La Villa por los cuatro costados, haciendo cautivos y asesinando sin piedad.
Por lo tanto, la historia de Gomera, este y otros hechos, demuestran que, a través de los tiempos, el poder de los “Señores” y Condes ha sido el origen y factor determinante de la precaria e injusta situación socioeconómica de La Gomera; porque, siempre se han caracterizado por su comportamiento cruel, indigno y egoísta, de sólo velar por sus intereses individuales y los de su entorno inmediato, rapiñando lo que se producía en la isla y, como ocurrió en el caso de los negocios con la piratería, promoviendo y dejando al pueblo gomero vulnerable a los intereses foráneos.